Sau một mùa hè rực lửa đầy sóng gió, Elena trở lại trường học cùng Caroline, nhưng niềm vui chào đón mùa mới lại trở nên đắng lòng khi cô biết rằng đã có một bi kịch ập đến. Bonnie, người bạn thân thiết của Elena, đã hy sinh mạng sống của mình để hồi sinh Jeremy. Bất chấp cú sốc này, Elena cùng Caroline cùng các bạn đang cố gắng hết sức để hồi sinh Bonnie, nhưng liệu liệu họ có thể khắc phục điều kỳ diệu này? Nhưng rắc rối dường như chưa dừng lại ở đó. Sự xuất hiện bí ẩn của một giáo sư và một bác sĩ mang theo một bí mật lớn liên quan đến Damon, hứa hẹn mở ra một trang mới cho cuộc sống rối ren của hai chàng ma cà rồng Damon và Stefan, và Elena, người đứng giữa dòng xoáy tình yêu và nguy hiểm. Mọi liên quan đến Damon, bí mật của anh, và những nguy hiểm tiềm ẩn sẽ dần dần được hé lộ trong Nhật Ký Ma Cà Rồng – Phần 5. Cuộc hành trình tìm kiếm hòa bình và hạnh phúc dường như càng thêm xa vời khi ma quỷ hiện lên sau cánh cửa đóng kín, đe dọa đến cuộc sống an toàn của những người yêu và các bí mật được giấu kín bấy lâu.